Некоторое время Диллинджер провёл в тюрьме города Мичиган, штат Индиана, пока в 1933 не был условно освобождён. Через 4 месяца он снова попал в тюрьму – на этот раз в Лиме, штат Огайо, откуда его вызволила его вооружённая банда, убив при этом тюремщика, шерифа Джесси Сербера.
Большая часть банды была схвачена в этом же году в Аризонском Туксоне, во время перестрелки в Историческом Отеле Конгресса. Диллинджер был помещён в тюрьму Лейк Каунти в Индианском Кроун Поинте. Его обвинили в попытке убийства офицера полиции Уильяма О’Малли во время ограбления банка в Восточном Чикаго в Индиане, осуществлённом практически сразу после побега Диллинджера из тюрьмы.
3 марта 1934 года Джонни Д сбежал из Кроун Поинт (тюрьмы, из которой в то время считалось невозможным сбежать), которая охранялась огромным количеством полицейских и военных их национальной гвардии. В газетах сразу же появилась новость о том, что Диллинджер сбежал из тюрьмы при помощи фальшивого пистолета, сделанного из дерева и выкрашенного гуталином чёрный цвет.
При помощи этого пистолета он заставил охранника открыть дверь его камеры, а затем взял двух заложников, собрал всех охранников в своей камере и запер их, а сам спокойно вышел из тюрьмы.